Der Ort Willingen wurde erstmals 1380 urkundlich erwähnt. Es gab zunächst nur einige Lehnshöfe und die Besiedelung ging aufgrund der widrigen klimatischen Bedingungen in den Höhenlagen zwischen 580 und 843 m nur langsam voran. Außerdem wurde die Entwicklung durch verschiedene Katastrophen wie Kriege, Brände, Krankheiten und Seuchen immer wieder gebremst.
Im 15. und 16. Jahrhundert übernahmen die Grafen von Waldeck die Grundherrschaft über das Gebiet und führten Forstwirtschaft, Steuern, Recht und Ordnung sowie die Reformation ein.
Nachdem die Bevölkerung seit jeher hauptsächlich von der Landwirtschaft gelebt hatte, entwickelten sich langsam neue Hand-werkszweige. Die Eisenverhüttung bot den Menschen neue Perspektiven, wurden doch Holzfäller, Köhler, Gießer, Schmelzer, Bläser, Fuhrleute, Hammerleute, Schmiede und andere benötigt. Bis Anfang des 19. Jahrhunderts bildeten Holz- und Eisenverarbeitung die Existenzgrundlage des Ortes.
Anschließend war für rund 100 Jahre der Schieferabbau eine wichtige Einnahmequelle, was sich noch heute im Ortsbild an den dunklen, schiefergedeckten Dächern widerspiegelt.
Da zur Zeit der Eisenverhüttung bereits ein Teil des Lohnes in Eisenwaren ausgezahlt wurde, entwickelte sich ein reger Tauschhandel zwischen Handwerkern und Bauern. Letztere boten neben Lebensmitteln auch selbstgewebtes Leinen an. Der Leinenhandel spielte vom 19. bis Mitte des 20. Jahrhunderts eine bedeutende Rolle für die Willinger.
Die Handelsleute verkauften ihre Ware (Leinen und Fasskranen) ins Ruhrgebiet, Rheinland, Norddeutschland und in weiter entlegene Gebiete und brachten von ihren Reisen viel Fortschrittliches mit. Auf ihren Handelsreisen erkannten sie schon früh, wie sehr sich Menschen in Städten nach Ruhe und Erholung sehnten und machten Willingen als »Urlaubsort« bekannt.
Mit dem Anschluss Willingens ans Eisenbahnnetz im Jahr 1917 stieg die Zahl der Touristen stetig. Bereits in den 1920er-Jahren besuchten zahlreiche Wintersportler den Ort. 1924 gründete man den Verkehrsverein, der sich gezielt bemühte, den Fremdenverkehr voran zu bringen und damit auch erfolgreich war. Schon 1932 wurde Willingen Luftkurort, 1957 Heilklimatischer Kurort“ und 1979 „Kneippheilbad“. Heute gehört Willingen zu den TOP-Urlaubsdestinationen im Mittelgebirge.
