Die Streckenführung am ersten Tag führt uns durch das Hochsauerland, vorbei an der Mühlenkopfschanze, wo das jährliche Weltcupspringen stattfindet, in das Wandergebiet Hoher Pön. Wir verlassen Hessen und fahren durch die kleine Ortschaft Titmaringhausen. Aus der Talsohle geht es durch schöne Waldwege nach Küstelberg und durch das Orketal nach Winterberg. Von hier aus graveln wir den Ruhrradweg bis nach Niedersfeld, um uns dann zum Naturschutzgebiet „Neuer Hagen“ zu schrauben. Über den Langenberg kommen wir zu unserem ersten empfohlenen Trekkinplatz „U4) Ritzhagen bei Willingen“.
Am zweiten Tag müssen wir etwas mehr Kilometer einplanen, also starten wir am Morgen, kaufen evtl. noch etwas Proviant in Willingen ein und dann geht es los. Wir fahren uns erstmal locker bis nach Brilon Wald warm, um dann einen ersten Anstieg zu nehmen. Das nächste Zwischenziel ist die Borbeck-Kapelle, sie befindet sich auf dem gleichnamigen Berg und ist gleichzeitig Teil einer frühmittelalterlichen Wallanlage. Mit wenig Höhenmetern geht es über die Ortschaften Petersberg, Brilon, Messinghausen nach Helminghausen, eine Ortschaft am Fuße der Diemeltalsperre. Um unseren nächsten Trekkingplatz zu erreichen, ist hier Klettern angesagt. Ein wundervoller Serpentinenweg aus Asphalt und Schotter führt uns zur Plattform „D1) St. Muffert bei Heringhausen“ hoch über dem Diemelsee.
Am dritten Tag geht es über den Dommel ins Upland. Ein Abstecher auf den Dommelturm lohnt sich, hier kann man die zurückgelegte und die kommende Route nochmal von oben anschauen. Oberhalb von Eimelrod liegt ein weiterer Schlafplatz „U2) Bockelau bei Eimelrod“, über der Goldader des Sauerlandes.
Am vierten Tag führt die Strecke über den kleinen Bömighäuser See nach Welleringhausen, wo sich eine der ältesten Kirchen des Uplands befindet. Unser nächstes oder letztes Übernachtungsziel ist „U3) Büller Höhe bei Usseln“, nah an der Milchstraße und dem Seelenort "Steinbruch Hengböhl". Sinn dieser Übernachtung ist, dass man am nächsten Tag ausgeruht seinen Heimweg per Auto antreten kann oder pünktlich zu seiner Zugverbindung kommt. Denn von Usseln zum Ziel unserer schönen Runde sind es nur noch ein paar Kilometer über die Diemelquelle nach Willingen.
