Die Strecke startet im Höhenort Küstelberg am Dorfplatz. Hier befindet sich neben der Bushaltestelle auch eine imposante, rund 500 Jahre alte Linde, die ein Art Wahrzeichen des Ortes ist. Küstelberg ist der höchstgelegene Ortsteil der Stadt Medebach und wurde erstmals im Jahre 1177 erwähnt.
Zunächst teilt sich der Sauerland-Höhenflug den Weg mit dem Rothaarsteig, vorbei am Jespers Bergelchen, dem Fliegerdenkmal bis zur Hillekopfhütte. Umgeben von 800 Meter hohen Bergen ergeben sich immer wieder beeindruckende Fernsichten. An der Hillekopfhütte trennen sich die beiden Fernwanderwege und der Sauerland-Höhenflug führt am Gedenkstein Toter Mann bis in das wild-romantische Naturschutzgebiet des Flusses Itter. Nach 300 m biegt der Sauerland-Höhenflug links ab und führt hinauf auf den Sauerland-Seelenort Krutenberg, wo dich eine fantastische Panoramaaussicht erwartet.
Am Krutenberg verläuft die historische Grenze zwischen Waldeck und Kurköln. Heute markieren die Grenzsteine die Grenze zwischen Nordrhein-Westfalen und Hessen. An der Wegekreuzung oberhalb von Titmaringhausen erinnert eine Tafel an einen Grenzkonflikt im 16. Jahrhundert, bei dem ein Förster aus Waldeck ums Leben kam. An der Kreuzung biegt der Höhenflug links ab und führt zusammen mit dem Medebacher Bergweg auf den Berg „Auf´m Knoll“. Unterwegs lädt ein Rastplatz mit einer Schutzhütte und herrlichem Ausblick über Titmaringhausen hinweg zu einer verdienten Pause ein. Durch Fichtenwälder führend erreicht der Sauerland-Höhenflug nach 1,5 km die Diemelquelle, die in 650 m Höhe an der Nahtstelle zwischen dem hessischen Upland und dem Sauerland entspringt und mit einer Kneipp-Wasserinne zu einer Erfrischung einlädt. Nun steigt der Sauerland-Höhenflug steil an und erreicht nach gut 800 m den Gipfel des Kahlen Pön. Auf dem Plateau liegt eine der wenigen verbliebenen Hochheiden der Region. Bergmähwiesen, Heideflächen und lichte Buchenwälder wechseln sich hier ab. Besonders im Herbst erwartet den Wanderer ein Farbenmeer des blühenden Heidekrauts. Die Lebensräume sind heute selten geworden, daher steht die Usseler Heide unter Naturschutz. Am Kahlen Pön befindet sich auch die Graf-Stolberg-Hütte, die mit uriger Atmosphäre und mit fantastischem Ausblick zu einer verdienten Rast einlädt.
Durch Wiesen und Heide führt der Höhenflug entlang des Skiliftes bis zum Usseler Kreuz, biegt hier rechts und führt über einen schmalen Pfad hinauf zur Schutzhütte. Von hier hat man eine fantastische Aussicht über das hessische Bergland bis zum Habichtswald und die Warburger Börde.
Auf dem Weg zur Kalied passiert der Höhenflug einem im Volksmund als „Lügenbank“ bezeichneten Grenzstein, der wahrscheinlich den Ort eines früheren Freigerichts markiert. Aus dem Wald tretend breitet sich auf dem Gipfel der Kalied ein atemberaubendes Panorama vor dem Wanderer aus. Über die Medebacher Bucht mit dem europäischen Vogelschutzgebiet reicht der Blick bis zum Kahlen Asten und dem Eisenberg. Zwei Panoramatafeln erläutern die wichtigsten Landmarken und in einer Schutzhütte können sich die Wandernden anhand von Tafeln über die Geschichte und die Flora und Fauna der Bergwiesen und Heiden informieren.
Nachdem der Höhenflug den Kalied umrundet hat, führt er zum Spitzbubenbusch, an dem früher die wegen ihrer Schlitzohrigkeit berüchtigten Händler lagerten. Hier biegt der Höhenflug rechts ab und führt steil bergab durch einen alten und urigen Hohlweg ins Tal. In Düdinghausen angekommen informieren Tafeln an vielen historischen Gebäuden über die bewegte und wechselvolle Geschichte des Ortes. Denn aufgrund der Grenzlage zwischen der Grafschaft Waldeck und dem geistlichen Fürstentum Kurköln und dem Reichtum an Bodenschätzen war Düdinghausen lange heiß umkämpft.
Die Etappe endet an der Kirche. Das Heimathaus „Pastoren Scheune“ mit Dorfmuseum und historischer Drechselstube gegenüber der Kirche ist mit Sicherheit einen Besuch wert.
